与塔夫脱相比，杜威的政治经验更为浅薄。这个年仅38岁的纽约州检察官是个靠打黑和反腐起家的政治“黑马”。通过对纽约黑帮、和**毒瘤坦慕尼协会的铁腕打击，短短几年间他就从一个默默无闻的小律师、小助理，爬到了全国政治舞台的中心。
目前，杜威在底层选民中具有很高的声誉，他那标志性的牙刷胡子一度在纽约州非常流行。根据盖洛普的民意调查显示，有33%的共和党人把杜威视为总统候选人的第一选择，大幅领先于其他潜在的参选者。
“杜威虽然不是罗斯福那个老狐狸的对手，但是他还年轻，很有潜力，值得进行长线投资。”政治讲究的就是走一步看三步。在威廉看来，家族可以将杜威作为进行长期培养的扶持对象。
“我觉得反正这次胜算不大，倒不如让杜威这个年轻人出来亮亮相，积攒点经验。毕竟输给罗斯福对他来说并不算丢人，要是能跟对方你来我往几个回合，那就赚大了。”
约翰的想法和威廉比较接近。虽然，他本人并不喜欢杜威这个铁面无私的“反黑英雄”。但他认为共和党现在最需要的不是白宫的那个宝座，而是尽快培养出新一代的扛鼎人物。杜威有很好的群中基础，好好培养一下，有助于扭转“大佬党”形象。
而哈罗德则认为杜威过于冷酷无情的铁面形象对选举很不利。毕竟民众对这种人一般都会选择敬而远之。缺乏亲和力和不懂得如何妥协，将是杜威的致命伤。
在这塔夫脱和杜威之间，范德比尔特家的决策层分成了两派，争执一直持续到了深夜。
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